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О . Wallach,

Das Semicarbazon des Aldehyds schmilzt bei 123—124** und läßt sich aus heißem Wasser umkrystallisieren.

Das Nitrosochlorid des Methencyklopentajas bildet sich leicht und zersetzt sich bei etwa 80—81°. Mit Piperidin setzt er sich zu dem gut krystallisierenden Nitrolamin CeHioNONCsHio um, das bei 116—117« schmilzt.

Das durch HCl-Abspaltung aus dem Nitrosochlorid entstehende Oxim, CeHsNOH, zeigt keine Krystallisationsneigung. Bei der Umsetzung mit Schwefelsäure liefert es den

СН2СН24

Cyklopentenaldehyd j >C • СОН,

der eiue nach Benzaldehyd riechende Verbindung vorstellt, dessen Semicarbazon bei 208" schmolz und der bei der Oxydation mit Süberoxyd in die leicht erstarrende zugehörige Penten-C а r b 0 n- säure C5H7CO2H vom Schmelzpunkt 119" überzuführen war.

Den eben beschriebenen Aldehyd haben bereits von Baeyer und H. von Lieben bei der Oxydation der Dioxy-Korksäure halten, welche dabei intermediär in den Aldehyd der Adipinsäure übergeht (Ber. eh. Gres. 31, 2107). Die von den Genannten für die Cyklopentenverbindungen ermittelten Eigenschaften decken sich vollkommen mit den oben angegebenen.

^СНгСНг Methencyklohexan CH2 NC:CH2.

^СНгСНг

Der Kohlenwasserstoff biedet sehr konstant bei 105—106**, d = 0,8025, П]) = 1,4501. Er ist unter Mitwirkung von Herrn Stud. Isaac eingehender untersucht worden.

In kleiner Menge haben diesen Kohlenwasserstoff schon ba tier und M ail he (Centralbl. 1904, II. 704) bereitet und zwar haben sie ihn aus dem zugehörigen Alkohol (Ce Hu • CH2 OH durch Wasserentziehung erhalten, den Alkohol aber aus Trioxymethylen und Hexylmagnesiumchlorid aufgebaut. Sie geben den Siedepunkt des Kohlenwasserstoffs zu 105"* xmd d = 0,828 bei 0" an, haben ihn aber nicht weiter untersucht.

Bei der Oxydation mit Permanganat geht das hexan in das

yCHs CH2

Glycol CH^ \C(0H)CH20H

\ - - - - - - - - - ^^

\ : iH2CH2